Maffeo Barberini correspondeu às elevadas expectativas de seus pais aristocráticos ao ser eleito papa em 1623. Além de expandir os estados papais, repelir um movimento teológico francês radical e enfrentar a Guerra dos Trinta Anos, Urbano VIII encontrou tempo para patrocinar as artes (Gian Lorenzo Bernini era seu favorito).
Barberini havia cultivado gostos artísticos desde cedo. Em 1598, seu amigo e colega clérigo Francesco Maria del Monte havia tomado um artista esforçado sob sua proteção (alojando-o em seu palácio de família) e sugeriu que Barberini encomendasse um retrato. Esse artista era Michelangelo Merisi da Caravaggio e a obra que ele pintou, de um homem de 30 anos vigoroso e tranquilo, está agora em exposição ao público pela primeira vez.
Apropriadamente, o local é o antigo refúgio familiar de Urbano VIII, o Palazzo Barberini em Roma, que agora abriga a Galeria Nacional de Arte Antiga. Foi construído durante o papado de Urbano VIII por Bernini e o arquiteto Carlo Maderno e permaneceu na família até o século XX.
A pintura foi passada de uma geração para outra por aproximadamente 300 anos e só deixou os Barberinis na década de 1930, quando a família vendeu sua propriedade. Como tal, não tem documentação acompanhante e permaneceu uma obra desconhecida até a década de 1960, quando Roberto Longhi, um estudioso italiano de Caravaggio, publicou um artigo sobre o retrato de Barberini.
Embora apenas um punhado de especialistas tenha visto a pintura pessoalmente, há um amplo consenso acadêmico de que a obra, que é mantida por uma coleção particular não identificada em Florença, é um Caravaggio. O caso pode ser provado de uma forma ou de outra, dada a promessa dos organizadores de “estudar a obra em maior profundidade científico-crítica”.
Na época da pintura em 1598, Barberini havia obtido um doutorado em direito pela Universidade de Pisa e, com a ajuda de suas conexões aristocráticas, havia passado por uma série de importantes nomeações na igreja. Dentro de alguns anos, ele será o legado papal na França. A pintura mostra um Barberini sentado emergindo da sombra, seu rosto iluminado e brilhante. Ele aparece modestamente vestido com um simples boné e beca pretos e desvia seu olhar para o lado. O retrato pode não ostentar o estilo ousado da obra mais ampla de Caravaggio — como Judith Beheading Holofernes (1602) ou Narcissus (1599), que ficam nas proximidades do Palazzo Barberini — mas o domínio da luz é certamente evidente.